Tidligere var bysenteret S. Donato i Poggio en av de viktigste befolket bosetningene i sone. Verdien av kirkegården fra 1033 var bygd høyt oppe på åsene som skiller dalene Val di Pesa og Val d'Elsa. Toponymien stammer fra kirkens kirkesetning som registrert i 989 med navnet S.Donato i Loco Pocie. Pocie, og deretter Poce eller Poci, var derfor navnet på den bebodde bosetningen, hvorav halvparten ble gitt til fidlet av Guidi-tellingen av Enrico VI i 1901.

I XII århundre , hadde S. Donato i Poggio slott en viss grad av selvstendighet og ble et fritt råd. I 1218 ble slottet definitivt underordnet Republikken Firenze, og tok dermed en betydelig strategisk betydning på grunn av sin posisjon på den mest direkte ruten til Strada Romana, den som knyttet Firenze med Siena. Florentinene og Siennene inngikk en fredsavtale på S.Donato i 1255 og den florentinske hæren satt sammen i dette slottet før slaget ved Montaperti hvor de kjempet mot Sienna.

De aretinske ghibellinerne ødela middelalderbebyggelsen i 1289. De eneste rester av landsbyens festninger fra den perioden er kanskje den lave delen av det nåværende kommunale klokketårnet. Rekonstruksjonen startet umiddelbart etter innbruddet og ble finansiert av Republikken Firenze og av presten Bernardo Gherardini. En høy vegg opprettholdt rampartet. Et tårn og scarp uten en indre vegg ved hovedvegen dannet de to portene til slottet, en mot Firenze og den andre som vender mot Siena. Den gamle beholderen eller donjonen i det bebodde området fullførte forsvarsstrukturen. Men lenge siden utviklet handel og mangel på ytterligere egnet byggeplass i det murede slottområdet, ble det nødvendig å utvikle et nytt oppgjør utenfor Sienna-porten langs Strada Romana. På grunn av den administrative omorganiseringen av landsområdet rundt Firenze ble S. Donato utnevnt til leder av en liga som dekket territoriet til tre sognekompetanse: S. Donato, S. Pietro i Bossolo og S. Appiano. En Podestà fra den florentinske republikk styrte denne nye administrative organisasjonen.

Magistraturen , som ligger på torget, nå kjent som Piazza Malaspina, ble dekorert med et fresco fra det 17. århundre, som fremdeles kan ses. Bygningen ble rekonstruert til en stor del etter at skaden led under den siste krigen. På den andre siden av torget var den offentlige sisternen, som ble ombygd i 1867, og slottskirken dateres fra det XIV århundre. Ticci-palasset (som senere gikk over til familien Malaspina) forent Renaissance-fasaden, forente husene og butikkene i nord og vest for torget. I landsbyen utenfor slottet var det et sykehus for de fattige drevet av de augustinske munkene, og deretter drevet av St. Maria della Neve-broderskapet. De tidlige årene av XV-tallet markerte nedgangen i landsbyen. Dette skyldtes større betydning som en annen rute til Strada Romana, som førte fra Sambuca til Morrocco, og passerte Tavarnelle og Barberino for å nå de store sentrene i Val d'Elsa-dalen.